どうやら 3.5.0beta3 と FEATURE: allow edit custom flags - Pull Request #32344 - discourse/discourse - GitHub で、この問題は多少なりとも改善されたようですね。しかし、動作している様子が見えません。これまで一度も使用したことのなかったフラグに対してもです。
カスタムフラグ機能が導入される以前は、site_texts を使って、いくつかの組み込みフラグの意味を適当に変更していました 
… 意図は理解できますが、この制限は非常に親権主義的（paternalistic）に感じます。