Até onde sei, o oneboxing só funcionará com PDFs vinculados externamente, não com os enviados.
Com CSS, você poderia fazer algo como
a.attachment[href$=".pdf"] {
color: red;
&:before {
// O ícone de anexo é adicionado usando um seletor pseudo
// então você precisaria editar seus estilos aqui
}
}
Isso aplica estilos aos links com a classe attachment apenas se o href terminar em .pdf