コミュニティへようこそ！ 
一点だけ注意点として、このような内容はより焦点を絞った複数のトピックに分けるのが一般的にベストです。何でもかんでも詰め込んだトピックは、回答を得にくく、結果として放置されがちだからです。
また、あなたの質問の多くは、meta.discourse.org 上に素晴らしいリソースが揃っています。コミュニティに慣れるための良い方法は、興味のあるトピックを少し読んでみることです。
その後、特定のトピックについてさらに助けを求める際には、より焦点を絞った質問をすることで、はるかに良い回答を得られるようになります。コミュニティの他の人々も、あなたがさまざまなトピックを読む時間を割いてくれたことを感謝し、さらに協力したくなるでしょう。
Gsuite と Mailgun は異なる役割を果たしており、両方必要になります。Mailgun は「トランザクショナル」メールプロバイダーと呼ばれるものです。これについては、既存のリソースや他の場所で詳しく調べてみてください。
はい、digitalocean.com はセルフホスティングの素晴らしい選択肢であり、利用に問題はありません。
どのようなチャットを指しているかによります meta で「chat」と検索して、過去に人々が何について議論したか確認し、そのトピックにフォローアップしてください。
現在、この機能を実装する標準的な方法は、WP Discourse プラグインの公開オプションを使ってタグを追加することです。それ以上の機能が必要な場合は、以下のトピック、あるいは こちら にフォローアップしてください。
これを実現するには、Discourse および/または WordPress 用のプラグインを作成する必要があります。自分でコーディングすることに興味があるとのことですので、いくつかの着手先をご紹介します。