Bem-vindo à comunidade! 
Apenas uma observação: geralmente é melhor dividir esse tipo de coisa em alguns tópicos mais direcionados, pois tópicos do tipo “kitchen-sink” (que misturam tudo) são difíceis para as pessoas responderem e tendem a acabar se perdendo no ar.
Além disso, há uma grande quantidade de recursos sobre a maioria das suas perguntas aqui no meta.discourse.org. Uma boa maneira de se familiarizar com a comunidade é dedicar um tempo para ler tópicos sobre assuntos que lhe interessam.
Assim, quando você buscar ajuda adicional sobre um tópico, poderá fazer perguntas mais direcionadas e obterá respostas muito melhores. Outros membros da comunidade apreciarão que você tenha tomado o tempo de ler os vários tópicos e ficarão ainda mais dispostos a ajudá-lo.
O Gsuite e o Mailgun cumprem funções diferentes, e você precisará de ambos. O Mailgun é o que chamamos de provedor de e-mail “transacional”. Leia os recursos existentes aqui e em outros lugares sobre esse assunto.
Sim, a digitalocean.com é uma ótima opção para hospedagem própria, e não há problemas em utilizá-la.
Depende do tipo de chat do qual você está falando Faça uma busca por “chat” aqui no meta para ver o que as pessoas discutiram no passado e, em seguida, acompanhe esses tópicos.
A maneira padrão de fazer isso atualmente é adicionar tags usando as opções de publicação do plugin WP Discourse. Se você estiver interessado em algo além disso, acompanhe o tópico abaixo ou talvez este aqui.
Você precisará criar um ou mais plugins para o Discourse e/ou WordPress para fazer isso. Como você está interessado em desenvolver isso por conta própria, vou indicar alguns lugares para começar: