Acho que o ponto de Jay não era de natureza jurídica. Você deseja manter a capacidade de atualizar com um clique e reimplantar o Discourse do zero. Todas as modificações técnicas devem ser feitas por meio de plugins ou componentes de tema. Já existe uma API, suporte a SSO, OAuth e webhooks, e você sempre tem a liberdade de hospedar o elemento do Discourse em um subdomínio do mesmo domínio. Use esses recursos para integrar com outros softwares. Considere a alternativa: um pesadelo de mesclar manualmente alterações no núcleo e lidar com migrações personalizadas. Desagradável, arriscado e… custoso!!!
Os plugins permitem modificar extensivamente o software principal de diversas formas. Tecnicamente, o potencial é ilimitado. Fazer as coisas dessa maneira força você a integrar as alterações da maneira correta, resultando em uma solução mais robusta e confiável, capaz de aproveitar todo o trabalho árduo da equipe principal nas funcionalidades e na integridade do aplicativo principal.