Imagens com compressão HEVC já funcionam no Discourse, elas são convertidas para JPG no backend. Mas elas devem ser devidamente identificadas com a extensão .heif.
Pelo que sei, ter compressão HEVC em um contêiner JPG não é válido.
Você pode tentar tirar uma foto do seu celular em HEVC e fazer o upload diretamente aqui?