サイトの自動更新では、1 つのデプロイから次のデプロイまでの間に実施したすべての変更が反映されます。CSS のみを変更している場合、破綻することはほとんどありません（ただし、何らかの要素がリファクタリングまたは変更されたため、一部機能が動作しなくなる可能性はあります）。一方、テンプレートを変更したり JavaScript スクリプトを使用したりしている場合、当方が何らかの変更を行った際に問題が発生しやすくなります。
当社は、ホスト型およびセルフホスト型のサイトに影響を与える可能性のある大規模な変更を行う際、必ず #feature:announcements カテゴリに専用トピックを作成し、可能な限り先を見据えた対応を心がけています。しかし、小規模な変更については、新しいベータ版がリリースされるまで GitHub 上でのみリストアップされます。
@lucasbasquerotto 氏がおっしゃる通り、コードの修正は容易に行うことができますが、当方が行う変更について事前に警告したり、サイトへのデプロイ前に通知したりする方法は現在ありません。