Danke! Das hat mir geholfen, es zu verstehen.
Ich habe versucht, dasselbe Plugin-System zu implementieren, und mein Problem war, dass ich die Plugins später aktiviert habe, außerhalb von application.rb, zum Beispiel in einem Initializer. Dann werden die lib-Verzeichnisse (und wahrscheinlich auch andere Ordner) der Plugins nicht zum Load Path hinzugefügt.