Olá novamente, @oshyan.
Analisamos a situação e conseguimos criar um cenário que funciona, mas que tende a ser bastante frágil e trabalhoso.
Veja, você obtém o texto da postagem no Discourse, que contém os URLs levando aos anexos, e precisa recuperar o URL correto. 
Outro ponto é que você não sabe realmente que tipo de arquivos receberá do Discourse. Provavelmente serão principalmente imagens, mas nem sempre será esse o caso.
Criamos um cenário capaz de processar imagens vindas do Discourse e enviá-las para o Twitter. Ele se parece com isso e é definitivamente um cenário avançado.
Se você estiver familiarizado com o Integromat e se sentir confiante, poderíamos enviar por DM o blueprint do cenário para que você possa ajustá-lo com base nos seus anexos/postagens. Basta nos avisar se tiver interesse nisso 
Para saber como importar/exportar blueprints, você pode conferir a seção relevante deste documento de ajuda.