Sim, é uma grande vantagem poder fazer alterações em um editor real no seu computador, salvar e ver o resultado na hora. Mas, como você sugere, faz todo o sentido fazer algumas alterações triviais na interface web para ter certeza de que você está fazendo algo (geralmente eu faço algo como color: red para ver que estou tendo algum efeito) antes de gastar tempo configurando a ferramenta de CLI. No entanto, se você vai passar mais de uma hora da sua vida mexendo com temas, vale muito a pena dedicar tempo para dominar a ferramenta de CLI. Esse tempo será recuperado muito rapidamente.