Se você quiser fazer isso como um tema, esta será sua única opção. entrada do usuário (markdown) → processamento no lado do servidor em Ruby → (html) recuperação por outros usuários e possível formatação. Esta é a promessa que será acionada antes de clicar no botão Salvar/Responder. Isso não aparecerá nos rascunhos, mas você tem razão: aparecerá se você editar a postagem. Se quiser contornar isso, precisará desfazer as alterações feitas ao salvar quando o editor abrir ou alternar para a postagem que você modificou anteriormente. Posso entrar em mais detalhes, ou você pode simplesmente ler o código e fazer seus próprios experimentos.
Abraços! 
EDIT: Acabei de pensar nisso. Teoricamente, você também poderia fazer o processamento no lado do cliente. Mas acho que é uma má ideia por questões de desempenho e outros motivos. Ou simplesmente crie um plugin: (Superseded) Plugin Tutorial #1 - How to manipulate the text in the composer?