Raramente digo isso, mas não tenho certeza se o Discourse é uma boa ferramenta para o seu problema.
Se você quiser mesmo assim, eu provavelmente faria algo como criar um tópico por livro e talvez uma postagem por capítulo, se isso fizer algum sentido (talvez não haja capítulos?).
Então você poderia usar um script de importação que leria o nome do diretório e criaria um tópico e, em seguida, faria algo como
files.each do |f|
u=uploader.create_upload(1, f.path, f.filename)
raw += uploader.html_for_upload(u, f.filename)
end
E então você usaria esse raw para criar um tópico.
Você precisaria olhar no diretório de scripts de importação para encontrar alguns exemplos de criação de tópicos, mas essa é uma ideia geral.
E isso colocaria todas as imagens em um único tópico/postagem. E então existem algumas ferramentas que permitem rolar por um monte de imagens, eu acho. Talvez alguém mais tenha prestado mais atenção a elas do que eu.