Para uma comunidade privada pequena, você pode aumentar o tamanho máximo de upload e fazer o upload desses arquivos diretamente no Discourse.
Há algumas coisas a considerar:
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vídeos consomem muito espaço, então você desejará configurar algum tipo de armazenamento em bloco (S3 e clones) e CDN
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se você estiver armazenando esses arquivos em um bucket similar ao S3, poderá até mesmo evitar o upload para o Discourse e apenas colocá-los no bucket, usando oneboxing
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Cuidado com os codecs para garantir que seu vídeo possa ser reproduzido em todos os lugares
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Você mencionou que os vídeos precisam ser privados. Fazer o upload direto dos vídeos permitirá que as pessoas cliquem com o botão direito e baixem o original. Não tenho certeza se isso será um problema na sua aplicação.