Eu estava procurando exatamente isso hoje, mas usando Markdown e integrado ao Discourse. Estou trabalhando com minha família para identificar pessoas em fotos, e adoraria poder criar um tópico com uma imagem JPG na primeira mensagem, permitindo que as pessoas respondam para discutir a foto e descrevam tudo o que sabem sobre ela e sobre as pessoas nela. A primeira mensagem poderia ser um wiki editável, onde é possível adicionar anotações vinculadas a locais específicos da foto. Essas anotações apareceriam como pontos de interação ao passar o mouse sobre a imagem, podendo ser clicadas para ler a descrição daquele local.
Tenho quase certeza de que isso ainda não existe e estou apenas lançando ideias. Talvez pudesse ser um novo plugin inspirado em Discourse Footnote, que também oferece expansão inline.