私の解決策は、FTPでファイルを移動させることでした（荒っぽい方法ですが、機能しました）。なぜそうなるのかは100％確信はありません。最初は最適化された画像だけを移動させたのですが、問題が解決しませんでした。しかし、すべての画像を移動させたところ、私の問題が解消されました。
Discourse 2 台への FTP 接続方法について、より詳しい手順を教えていただきありがとうございます。uploads フォルダは、旧 Discourse で約 125 MB、新 Discourse で 60 MB でした。そこで、旧 Discourse の内容を私のラップトップのデスクトップにコピーし、その後、重複をスキップしながら、フォルダごとに新 Discourse にコピーしました。
驚いたことに、これで問題が解決したようです。すべての画像アップロードが正常に動作するようになりました。Discourse 移行前に作成されたスレッドでも、本日トラブルシューティングのために作成したスレッドでも、どちらも問題ありません。
推測するに、Discourse が何らかの理由で移動中に失われたコンテンツへの既存のポインタを再利用していたのかもしれません。つまり、全く同じ画像ファイルを再アップロードすると、壊れたポインタが再利用され、繰り返し失敗していたのでしょう。しかし、新しいファイルとして保存し直したところ、新しいコピーと新しいポインタが格納されたため、成功したのだと思います。もしかしたら、ですが。
改めて、どうもありがとうございました。