Sim, isso será um problema, porque cada mensagem será atribuída a um novo usuário diferente. É por isso que Migrate a mailing list to Discourse (mbox, Listserv, Google Groups, etc) não permite isso por padrão. Você precisa de direitos de administrador no Google Group para baixar as mensagens completas, incluindo os endereços de e-mail.
Sim, Migrate a mailing list to Discourse (mbox, Listserv, Google Groups, etc) funciona com arquivos mbox, bem como com cada mensagem em seu próprio arquivo.