Então, a resposta curta é não, não diretamente via docker-compose — é algo que eu gostaria de ver, mas o plano aqui é permitir que qualquer pessoa crie uma imagem base personalizada que possa ser compartilhada publicamente para impulsionar o progresso. Criar um plugin envolve clonar o repositório do plugin, executar bundle install, npm e recompilar o Ember… Isso não deve ser feito durante a inicialização.
Portanto, parte da ideia aqui é permitir que as imagens sejam construídas exatamente como a discourse/discourse — com o mesmo app.yml das versões suportadas do Discourse.
Como exemplo, estou construindo minha imagem pessoal com o resenha atualizando o app.yml principal para incluir o plugin aqui e, em seguida, enviando-a para um registro Docker externo (público!).
Se você estiver usando um serviço de e-mail externo, não acho que seu proxy reverso Caddy seja o problema. Diferentemente das builds atuais do launcher, a imagem discourse/discourse não vai te cobrar sobre a configuração das variáveis de ambiente de e-mail (mas ainda é necessário fazê-lo) — eu verificaria essas variáveis primeiro.