Is it safe to upgrade Ubuntu from 14.04 to 16.04.1 via do-release-upgrade, and how-to

Experimente e nos conte como foi!

Bem, eu atualizei nosso servidor raiz (não um droplet) de 18.04.5 LTS para 20.04.1 LTS há duas semanas e o Discourse está funcionando perfeitamente.
Apenas para a atualização, precisei alterar manualmente o arquivo /etc/apt/sources.list, substituindo ‘bionic’ por ‘focal’ e ‘ftp’ por ‘http’ (o ftp está desativado por padrão na versão 20).
Mas quando fiz a atualização de 16.04.6 LTS para 18.04.3 LTS no início do ano, também precisei alterar manualmente de ‘xenial’ para ‘bionic’, já que o comando do-release-upgrade apresentou erro.
Portanto, isso pode ser apenas um problema causado pelo meu provedor de hospedagem, a Strato, aqui na Alemanha.

Obrigado,
Tenho um Droplet do Discourse no Digital Ocean e estou me perguntando qual é a maneira mais segura de fazer a atualização.

A maneira mais segura é fazer uma instalação limpa em um novo droplet e migrar os dados. Dessa forma, o servidor antigo continua funcionando enquanto você configura e testa o novo.