Vou renderizar a mesma lista, aumentando o atributo start em uma casa decimal para cada uma subsequente:
1. Betsy
1. Tacy
1. Tib
1. Naifi
- Betsy
- Tacy
- Tib
- Naifi
- Betsy
- Tacy
- Tib
- Naifi
- Betsy
- Tacy
- Tib
- Naifi
- Betsy
- Tacy
- Tib
- Naifi
- Betsy
- Tacy
- Tib
- Naifi
- Betsy
- Tacy
- Tib
- Naifi
Consigo reproduzir. É um problema de CSS, pois o espaço padrão em listas ordenadas (<ol>) normalmente é definido para acomodar números menores.
Notei que as mesmas listas renderizam de forma diferente por tema, então criei um componente de tema que apenas adicionou:
ol {
margin-left: 3em;
}
Por outro lado, isso também se aplica a todas as listas, e quando o item não é um número grande de 5+ dígitos, as listas ordenadas parecem ter muito espaço…
Minha sugestão: aplique um componente que corresponda ao seu uso de listas ordenadas em seu site; acho raro extrair o meio de uma lista muito longa de itens, e não consigo imaginar alguém postando listas com 10.000 itens sem encontrar limites de caracteres. 
Pensei que talvez houvesse uma maneira de estilizar para que uma determinada lista sempre coubesse, mas a numeração em listas ordenadas é aplicada como pseudo-elemento (::marker), e não tenho certeza de como fazer cálculos de CSS nesses… 