Eu pensei que sim, mas acabei de perceber que poderia reconstruí-lo sem o novo site e com todos os plugins comentados. Quando tento reconstruir sem o novo site e com os plugins, não funciona.
Acho que a resposta estava lá no rastreamento, mas eu simplesmente não a vi: /var/www/discourse/plugins/discourse-legal-tools/plugin.rb:13:in block in activate!
…e como @Falco apontou aqui:
Desabilitei o Legal Tools Plugin e agora consigo reconstruir sem e com o novo site.
Tentei reconstruir uma instalação singular que tenho e que usa apenas o único arquivo app.yml, e ela também estava falhando com o plugin legal tools.
Então, esse parece ser o conflito, embora não tenha certeza de onde ele está conflitando.