Acho que está falhando antes mesmo de tentar o login.
Para eliminar o Discourse como fator, tente a partir do host E de dentro do contêiner:
$ openssl s_client -connect smtp.mailgun.org:587 -starttls smtp
Você deve obter um monte de saída e então conseguir tentar a autenticação:
○ → openssl s_client -connect smtp.mailgun.org:587 -starttls smtp
Connecting to 34.160.63.108
CONNECTED(00000003)
…
SSL-Session:
…
---
read R BLOCK
EHLO localhost
250-2ed1d46f4d7dec773e2a97b59f3a3bf8a2d6db54f94eead5dcf49e3ea1caac18
250-AUTH PLAIN LOGIN
250-SIZE 52428800
250-8BITMIME
250-SMTPUTF8
250 PIPELINING
AUTH PLAIN bWljaGFlbABtaWNoYWVsAHBhc3N3b3Jk
501 Username used for auth is not valid email address
535 Authentication failed
closed
As strings que você digitaria são:
EHLO localhost
AUTH PLAIN bWljaGFlbABtaWNoYWVsAHBhc3N3b3Jk
(essa string são as credenciais michael/password, então obviamente não funcionará, mas você pode ver este post para aprender como construir a string para suas credenciais reais se quiser tentar manualmente)
Espero que ver em primeira mão o que funciona e o que falha ajude.
Você também pode querer tentar usar o swaks se estiver disponível - provavelmente é um pacote do sistema operacional que você pode instalar.
É um pouco mais fácil e você pode, por exemplo:
swaks --to frodo@shire.net --from bilbo@shire.net --auth PLAIN --auth-user bilbo --auth-password ring --server smtp.mailgun.org:587 --tls
exceto que você pode usar suas credenciais reais.
A saída disso também pode ajudar a revelar o problema.