Olá Tobias!
Seu problema é diferente - a conexão está sendo interrompida esperando por uma resposta logo após a conexão inicial bem-sucedida.
Eu arriscaria um palpite de que você está tentando usar o protocolo errado na porta errada… quais configurações você está usando?
A tarefa rake emails:test (com a lógica e mensagens de erro atualizadas recentemente) mostra algum erro diferente?