Olá Michael! Obrigado pela resposta. Sinto muita falta de vocês! 
Hmm… Eu acabei de migrar meu site do DO para a Hetzner e funcionou bem por algumas semanas. Meu outro site também está funcionando bem. É um quebra-cabeça. Só que, em algum momento, cerca de uma semana atrás, parou de funcionar e, quando verifiquei, vi os erros. Entrei em contato com a Hetzner (recusaram-se a ajudar) e com o Mailgun. De acordo com o Mailgun:
Obrigado pela sua resposta, o último evento autenticado aceito que estamos vendo foi em 11 de janeiro e foi enviado via SMTP.
Você pode confirmar se alguma alteração foi feita? Por favor, forneça uma captura de tela da configuração do seu aplicativo de envio para nossa análise, bem como quaisquer erros relevantes nos logs do seu aplicativo de envio/envio SMTP.
Eu acabei de mudar minha senha do Mailgun caso fosse isso e tentei novamente, mas sem sucesso.
Saída de rake emails:test:
root@ubuntu-4gb-nbg1-1-app:/var/www/discourse# rake emails:test
Testando o envio para usando smtp.mailgun.org:587, nome de usuário: postmaster@domain com autenticação simples.
====================================================================================== ERRO =======================================================================================
ERRO DESCONHECIDO!
EOFError: fim de arquivo alcançado
===================================================================================== SOLUÇÃO =====================================================================================
Este não é um erro comum. Nenhuma solução recomendada existe!
Por favor, relate a mensagem de erro exata acima para https://meta.discourse.org/
(E uma solução, se você encontrar uma!)
====================================================================================================================================================================================