Wenn es keine offensichtliche Lösung gibt, um den Upload erfolgreich durchzuführen, scheinen Option 1 oder 3 gute Wege zu sein. 2 würde ich wahrscheinlich Discourse überlassen, speziell der Aufgabe, verwaiste Uploads zu bereinigen, deren Intervall durch die Einstellung clean orphan uploads grace period hours gesteuert wird.
Es könnte eine gute Idee sein, die Datei zu sichern, bevor sie gelöscht wird. Wenn sie keine sensiblen Daten enthält, könnte sie nützlich sein, um zu testen, warum sie während der Migration nicht hochgeladen werden kann.