O problema aqui é que você está usando uma instalação não suportada. Realmente só podemos dar suporte à instalação padrão. Pacotes de terceiros quebram o tempo todo devido a mudanças que ocorrem no próprio Discourse - é por isso que eles não são recomendados.
A versão do plugin de calendário que você está tentando instalar não é compatível com a versão do Discourse no pacote Cloudron. O Cloudron reempacotou o Discourse e, como resultado, não está usando os meios suportados para instalar plugins. A menos que você queira mudar para uma instalação suportável, eles precisarão guiá-lo na correção disso e atualizar sua documentação.