Watched Words/Replace pode te ajudar. É como coisas como a instalação padrão são automaticamente vinculadas. Quando tentei substituir por um link markdown, porém, o markdown bruto é inserido na postagem, então não é exatamente o que você quer, receio.
Ah, mas se tudo o que você quer é que o Github Issue seja vinculado, isso já funciona.
