所要時間は多くの要因に依存します。S3 は、サーバーから送信できる速度（若干のオーバーヘッドを除く）でアップロードを喜んで受け付けてくれるでしょう。1Gbit のリンクであれば、おそらく約 5 分程度です。
再焼成とそれに伴うジョブが、時間の大部分を占める可能性が高いです。所要時間は、インスタンス内の投稿数、投稿に含まれるコンテンツの量と種類、サーバーの CPU クロック速度によって大きく変動します。生成されるジョブの所要時間も、これらと同様の要素に加え、利用可能な CPU コア数によって左右されます。
S3 移行プロセスと再焼成に関する私の理解（間違っていたらご指摘ください）では、既存のアップロードファイルは、投稿との関連付けが解除された時点（再焼成がその投稿を処理した時点）以降のどこかで削除されるため、移行と再焼成の最中でも、アップロードが欠落することなくインスタンスを使い続けることができます。
1 コアしか利用できない仮想サーバーをお使いの場合、再焼成のためにコア数を増やした後に完了後にダウングレードすることを検討する価値があるかもしれません。1 コアのみでは処理に大幅な時間がかかり、その間 Discourse のパフォーマンスが著しく低下する可能性があります。