드디어 해결했습니다! 
@pfaffman
bootstrap은 launcher를 업데이트하지 않으며, launcher는 오래된 base image를 고정(pin)할 수 있습니다.
git pull은 이 고정을 업데이트하여 다음 bootstrap에서 더 새로운 이미지가 사용되도록 합니다. (rebuild는 일반적으로 자동으로 이미지를 가져옵니다.)
결국 이것이 git pull이 때때로 필요한 이유입니다 - bootstrap 프로세스가 launcher를 업데이트하지 않기 때문이죠!
bootstrap과 recreate만 수행한다면 이 루프에서 벗어나지 못할 것입니다.
이 부분이 rebuild와 일치하도록 수정되어야 하는지 궁금합니다.