Você usa um provedor externo para uploads (Amazon S3)?
Se não, tenho duas suposições (mas geralmente não sou muito bom nisso): você adicionou algum CSS personalizado para imagens processadas e isso também afeta os uploads. Você pode tentar acessar /safe-mode, desativar plugins e temas e verificar se funciona.
Ou, durante o pós-processamento da postagem, o fórum gera uma imagem otimizada e isso não está funcionando. Você pode tentar desativar a configuração create thumbnails e fazer o upload de uma nova imagem (não é possível usar a mesma, devido a um mecanismo de cache que lembra dessa imagem). Isso impedirá a criação de uma versão otimizada e pode funcionar.
De qualquer forma, verifique a página /logs, pois pode haver alguma informação útil.