Crie uma postagem em uma mensagem privada ou em uma categoria como Staff, e inclua a imagem desejada na postagem. Isso fará o upload da imagem para o Discourse e a disponibilizará. Na postagem resultante, você pode clicar com o botão direito na imagem para obter o URL onde ela foi carregada.
Você também pode criar um componente de tema que inclua a imagem como um ativo. Para isso, você precisará seguir algo como Include assets (e.g. images, fonts) in themes and components.