問題の原因を特定しました。環境内に、ファイル変更の検出を妨げていたと思われるシンボリックリンクがいくつかありました。
discourse および my-plugin ディレクトリは Windows ユーザー下にあり、WSL Ubuntu にシンボリックリンクがありました（/home/silk/discourse → /mnt/c/Users/SilK/discourse）。
解決策は、実際のディレクトリを WSL Ubuntu 環境に配置し、Windows シンボリックリンクを作成することでした（C:\Users\SilK\discourse → \wsl.localhost\Ubuntu-20.04\home\silk\discourse）。