결국 문제를 찾았습니다. 제 환경에는 파일 변경 감지를 방해하는(추측컨대) 심볼릭 링크가 몇 개 있었습니다.
discourse와 my-plugin 디렉토리는 Windows 사용자目录下에 있었고, WSL Ubuntu에는 심볼릭 링크가 존재했습니다(/home/silk/discourse → /mnt/c/Users/SilK/discourse).
해결 방법은 WSL Ubuntu 환경에 실제 디렉토리를 존재시키고, Windows 쪽에서 심볼릭 링크(C:\Users\SilK\discourse → \wsl.localhost\Ubuntu-20.04\home\silk\discourse)를 만드는 것이었습니다.