Acabei encontrando o problema: meu ambiente tinha alguns links simbólicos que (presumo) estavam atrapalhando a detecção de alterações de arquivo.
Os diretórios discourse e my-plugin estavam sob meu usuário do Windows, com links simbólicos no WSL Ubuntu (/home/silk/discourse → /mnt/c/Users/SilK/discourse).
A resolução foi ter os diretórios reais existindo no ambiente WSL Ubuntu e criar links simbólicos do Windows (C:\Users\SilK\discourse → \\wsl.localhost\Ubuntu-20.04\home\silk\discourse).