Não há como ter conjuntos diferentes de campos personalizados para diferentes tipos de usuários. Você pode conseguir escondê-los com CSS, mas como deixar um usuário selecionar qual tipo de conta ele é pode ser complicado.
Não. Uma suposição é de $250 a $1000, dependendo do quanto você quer que as coisas sejam exatamente iguais a antes. Por exemplo, existe o Discourse Calendar, que pode ser como os usuários poderiam publicar sua disponibilidade em vez de tê-la em seu perfil. Portanto, pode haver algumas maneiras de resolver o mesmo problema, mas seria muito diferente de como está funcionando agora. Isso deixará alguns de seus usuários tristes porque a mudança é difícil.