Eles usam terminologia diferente, mas você ainda está se conectando ao que é essencialmente um servidor SMTP padrão, que exigirá autenticação.
Vá até a seção Teammates - https://app.sendgrid.com/settings/teammates
Lá você verá os detalhes da conta que podem enviar e-mails:
O valor na coluna “Username” é o que você precisa inserir na configuração do Discourse DISCOURSE_SMTP_USER_NAME.
Então, se o “Username” fosse SK2019, você teria algo assim:
DISCOURSE_SMTP_ADDRESS: smtp.sendgrid.net
DISCOURSE_SMTP_PORT: 587
DISCOURSE_SMTP_USER_NAME: SK2019
DISCOURSE_SMTP_PASSWORD: 'xxxx.xxxxxx.xxxx'