Acredito que este seja um problema relacionado à forma como o source map está sendo gerado, causado por este PR: DEV: Bump uglifyjs by romanrizzi · Pull Request #7834 · discourse/discourse · GitHub.
Anteriormente, a opção relativa -p era utilizada, então os caminhos do source map pareciam com [‘admin…js.map’]. A partir da versão 2.4.beta9, a opção -p não está mais disponível devido à mudança para o uglify 3, fazendo com que os caminhos do source map se tornassem absolutos, como [‘/var/www/discourse/public/assets/admin…js.map’]. Isso causava erros 404 nos source maps durante a depuração, já que o arquivo real estava em /assets, mas o mapa indicava que estava em /var/www/…/assets.
Uma solução alternativa que encontrei foi modificar lib/tasks/asset.rake para adicionar a opção base ao parâmetro do source map, ficando assim:
base = assets_path + ((d = File.dirname(from)) == "." ? "" : "/#{d}")
cmd = <<~EOS
uglifyjs '#{assets_path}/#{from}' -m -c -o '#{to_path}' --source-map "base='#{base}',root='#{source_map_root}',url='#{source_map_url}'" --output '#{to_path}'
EOS
Não posso garantir que funcione para todos, mas permite que eu faça a depuração por meio dos source maps sem os erros 404.