しません。画像はハッシュで保存されるため、アップロード回数に関係なく、単一のコピーのみが作成/保存されます。
レールにアクセスできる場合は、次のようなことができます。
parent=Category.find_by_slug('category_a');
children=Category.where(parent_category_id: parent.id);
children.update_all(uploaded_logo_id: parent.uploaded_logo_id);
末尾のセミコロンは、レールがビューアに出力を表示するのを防ぐため、3行すべてを一度に貼り付けることができます。これを試すときは、省略してもかまいません。バックアップを作成し、テストまたはステージングサイトでこれを試さない場合は、復元できるようにしてください。
上司にIt’s Time We Talked About Tagsを読むように提案できます。または、すべてのサブカテゴリに何らかの良い理由があるのかもしれません。それらのサブカテゴリへのアクセスを制限する必要がない限り、または人々がそれらのカテゴリを監視/ミュートしたい場合は、おそらく全員にとって状況を悪化させるだけでしょう（悪いアイデアが全社に受け入れられたという自慢の権利を得た人を除く）。