Acho que o problema de “dois-hífens” foi resolvido no linkifier linkify-it/CHANGELOG.md at master · markdown-it/linkify-it · GitHub, e propagado automaticamente para o markdown-it.
Portanto, a correção foi implementada no discourse após a atualização das dependências. Prova:
test http://cs--preview.khanacademy.org test
Acho que isso pode ser marcado como resolvido. Não são mais necessários escopos de <...> para este tipo de links.