Eu atualizei manualmente o arquivo plugin-utilities.php para ler de categories.json e não de site.json, e depois atualizei para garantir que ele lesse o objeto JSON correto (em site.json, categories é de 1º nível, e é de 2º nível em categories.json).
No entanto, eu tenho 49 categorias e apenas 33 estão aparecendo em categories.json também.
Então, por enquanto, eu apenas adicionei manualmente a categoria que eu queria e que estava faltando.
Ainda não tenho certeza se isso é um problema de max_category_nesting=3, mas mesmo que não seja, acho que no futuro o wp-discourse buscar as categorias de categories.json pode ser mais tranquilo.