Isso é possível. Dê uma olhada na seção “WordPress como cliente SSO” em Install and configure the WP Discourse Wordpress plugin for Discourse.
O plugin pode ser configurado para lidar com tudo até o seu quarto ponto. O plugin WP Discourse não sabe nada sobre o plugin de assinatura que você instalou no seu site WordPress, portanto, qualquer integração entre esse plugin e o Discourse terá que ser desenvolvida por você. Deve ser possível fazer isso, mas o uso mais comum do plugin WP Discourse com assinaturas é ter o WordPress como provedor SSO para o Discourse, então não conheço nenhum exemplo de código que faça as coisas da maneira que você está propondo. Acredito que seria um bom uso do plugin, no entanto.