Não parece ser possível usar o Squarespace como um cliente ou servidor SSO para o Discourse. Se você estiver cobrando dinheiro com o Squarespace, pode ser possível usar sua API para adicionar usuários no Discourse a um grupo para conceder/remover acesso, mas isso não está imediatamente claro. Olhando para a integração do Zapier, não parece que o Zapier saiba como lidar com qualquer coisa além de envios de formulários no Squarespace.
A única coisa que está claro que você pode fazer com o Squarespace e o Discourse é incorporar discussões do Discourse em uma página do Squarespace, o que não parece ser algo que lhe interessa.
Eu não acho que haja alguma maneira significativa de integrar o Squarespace com o Discourse além de fazer com que os dois sites se liguem um ao outro e tenham esquemas de cores semelhantes.
Você planeja usar o plugin de assinaturas do Discourse para assinaturas pagas ou outra coisa?