Olá. Você está usando o plano Enterprise no Squarespace e tem acesso às configurações de administração?
Você não pode usar o Discourse como provedor de OpenID Connect para o Squarespace, pois ele é vinculado ao Okta. No entanto, provavelmente é possível usar API/webhooks para sincronizar usuários pagos com o grupo privado.
A única ressalva aqui é que você ficará preso aos cadastros por código de e-mail do Discourse, e as alterações de perfil não podem ser sincronizadas, como em alternativas de blogs de código aberto.
Você já considerou migrar do Squarespace para outra plataforma, ou isso é algo que você não está considerando no momento?