はい、後で移行するよりも、最初からそのように設定する方が簡単です。
いいえ、アップロードされた元のファイルは最適化しません（そのため、設定で最大アップロードサイズを制限することを推奨しています）。Discourse は投稿内での表示用に最適化された画像を作成します（読み込み時間や帯域幅の使用を削減するため）が、ユーザーはその画像をクリックしてフルサイズの元画像を表示できます。
どうしても必要な場合、サーバーに保存されている元の画像のサイズを削減するために、コマンドラインから手動で定期的に実行できるスクリプトが用意されています。