Sim, seria mais fácil começar assim, em vez de migrar mais tarde.
Não, não os arquivos originais que são carregados (por isso recomendamos restringir o tamanho máximo de upload nas configurações). O Discourse cria imagens otimizadas para exibição dentro das postagens (para reduzir o tempo de carregamento e o uso de largura de banda), mas o usuário pode clicar na imagem para visualizar a versão original em tamanho completo.
Se for absolutamente necessário, temos um script que pode ser executado manualmente via linha de comando de vez em quando para reduzir o tamanho das imagens originais armazenadas no servidor.