Certamente parece plausível que, se já houver um mecanismo para carregar as tarefas, isso possa fazer com que elas sejam carregadas uma segunda vez.
Eu me pergunto se usar um dos seguintes resolveria isso (acho que tenderia para o último, já que não sei quais efeitos colaterais podem haver ao fazer autoload uma vez):
config.autoload_once_paths << File.join(config.root, "lib")
config.autoload_lib(ignore: %w( tasks ))