A interface de configuração do tema é comum ao núcleo do Discourse, então não posso fazer nada para melhorar essa configuração no próprio componente. Definitivamente, gostaria de ver isso se tornar um pouco mais intuitivo, ou talvez até ter a capacidade de popular dinamicamente uma lista pesquisável em algum momento.
Quanto à notificação de alterações locais, não acho que ela deveria alertá-lo a menos que você tenha modificado algo usando o botão Editar CSS/HTML. Você está usando uma versão mais antiga do Discourse? Acredito que esse comportamento já tenha sido corrigido em FIX: copy local theme changes to correct temp folder when diffing upd… · discourse/discourse@5cf5e73 · GitHub (cc @pmusaraj)