لقد ناقشنا هذا الأمر مع @angus ووجدنا حلاً بسيطاً جداً لهذه المشكلة. يبدو أنه يعمل بشكل جيد.
كتابة كود on() خارج after_initialize تحل المشكلة. أعتقد أن هذا هو الطريقة التي يجب أن تتبعها جميع الإضافات. أعتقد أن المشكلة كانت من جانبنا.
السبب في أن هذا يعمل هو أن التحكم يدخل إلى ملف plugin.rb قبل تشغيل مبادرات Rails، وبالتالي تُسجل استدعاءات on() قبل تكديس الويب هوكس.