Vou reunir coragem para fazer todas as atualizações mais tarde (espero) e relatar novamente.
Sobre o tema, tudo ficou um pouco confuso. Usamos (e modificamos) o tema Light. Fizemos as seguintes alterações de alto nível nas cores:
Terciária: #0088cc → #006498
Quaternária: #e45735 → #C93C1B
Perigo: #e45735 → #C93C1B
Sucesso: #009900 → #007A00
A ideia esperta que tive tarde foi testar apenas a página de cores quanto à acessibilidade. 
Em seguida, fizemos muitas alterações usando o editor CSS (admin/customize/themes/3/common/scss/edit) das quais não tenho certeza de como repassar (posso copiar e colar, mas não sei se é isso que você quer ou se deseja que isso fique neste tópico). Acredito que, se pudéssemos ver as outras cores mencionadas (por exemplo, var(–primary-medium)) em uma interface de alto nível, as coisas ficariam mais fáceis. Por exemplo, um caso clássico foi #919191 → #595959, mas meu método apenas trata sintomas que de alguma forma percebo ao navegar pelas páginas (e, novamente, a natureza dinâmica do “site” significa que o que passa hoje pode não passar amanhã).
Estou disposto a tentar de outra forma também, é só me avisar, embora em nenhum momento eu possa executar um serviço de demonstração, verificar o código etc.
Também devo observar que não consegui corrigir admin/upgrade de forma alguma (e ele tem vários problemas de contraste); não sei se ele não segue o CSS ou qual é o motivo.