Peço desculpas se isso parecer uma pergunta boba, mas definitivamente me encaixo nessa categoria:
Não sei o que estou fazendooo! 
Minha cabeça está girando só de ler a quantidade mínima de informações que encontrei aqui no meta!
A Digital Ocean oferece manutenção, gerenciamento e backups de servidores internos? Estou me referindo a esta postagem de outro tópico.
Ou seja, esses serviços estarão incluídos no meu plano se eu fizer o auto-hospedagem com a DO? Ou terei que procurar alguém como a “Literate Computing, LLC” para me ajudar a gerenciar minha instância de servidor na DO?
Todo esse universo do auto-hospedagem é completamente misterioso para mim, mas gostaria de considerar seriamente essa opção para que eu possa tomar uma decisão de hospedagem com confiança, ponderando os principais prós e contras entre hospedar o Discourse e fazer auto-hospedagem para a minha situação específica.