Porque ele está apenas contando as bandeiras que vieram junto com o backup. Este não é o processo que realmente encontra os problemas.
Idealmente, você gostaria de limpar as bandeiras de uploads ausentes no servidor antigo primeiro, e então fazer um backup fresco.
Você pode executar uma tarefa que listará e tentará reparar os uploads ausentes no servidor antigo (isso pode levar um tempo)
cd /var/discourse
./launcher enter app
VERBOSE=1 rake posts:missing_uploads
e marcar qualquer restante como ignorado se quiser continuar
GIVE_UP=1 VERBOSE=1 rake posts:missing_uploads
A partir desse ponto, você pode fazer um novo backup e restaurá-lo.